Uno de los antecedentes del festejo del Día del Amor y la Amistad está en el festival pagano Lupercalia, celebrado en la antigua Roma, y destinado a la fertilidad. En aquella época se acostumbraba azotar a las mujeres con látigos hechos de piel de cabra buscando mejorar su fertilidad.
Otro antecedente igualmente se sitúa en el imperio romano, durante el gobierno de Claudio II. Se dice que el emperador decretó que todo los jóvenes se unieran al ejército por lo que les prohibió casarse Un sacerdote de nombre Valentín consideró este acto como una injusticia y urdió un plan para casar a las parejas en secreto.
Cuando el emperador se enteró que el sacerdote no sólo estaba infringiendo la ley sino que lo había desafiado al celebrar bodas secretas, lo encarceló. Se dice que durante su cautiverio, Valentín se enamoró de la bella hija de su carcelero. Luego de ser ejecutado, se halló la carta de despedida que le dejó a la joven firmada 'De tu Valentín'. Esta misiva es considerada la primera manifestación del Día de San Valentín.
En el año 496 a.d., el papa Gelasio declaró que el 14 de febrero se honraría a San Valentín, quien también ayudó a muchos cristianos perseguidos en aquella época.
Poco a poco, San Valentín se convirtió en el patrono de los enamorados, aunque fue Esther Howland en 1842, quien popularizó el intercambio de tarjetas de San Valentín. Con ella dio inicio el uso de corazones y cupidos.
